Vienuolyną įsteigė Lietuvos Didžiosios Kunigaikštystės kancleris K. Z. Pacas. Ansamblis pradėtas statyti 1667 (architektas G. Frediani ir kiti). Po 1831 sukilimo uždarytas. 19 a. pirmoje pusėje perstatyti ūkiniai pastatai, rekonstruota pagrindinių pastatų fasadai (pagal architektų K. Gregotovičiaus, P. Porto, T. Tišeckio projektą). 1840 pašventintas stačiatikių Uspenijės vienuolynas, bažnyčią pritaikius cerkvei sunaikinta įranga (mediniai altoriai, paveikslai, dalis freskų). 1839–44 restauruota choro ir presbiterijos skliauto stiuko lipdyba (skulptorius K. Jelskis). 1920 vienuolyną perėmė Šv. Kazimiero kongregacijos seserys.

1948 uždarytas, SSRS okupacijos metais jame buvo Respublikinis centrinis archyvas, senelių namai, psichoneurologinė ligoninė, turistinė bazė. 1967–91 vienuolynas priklausė Nacionaliniam M. K. Čiurlionio dailės muziejui (restauruota zakristijos ir vienuolyno didžiojo refektorijaus lipdiniai, freskos, rekonstruota ir restauruota kiti pastatai). 1992 grąžintas Šv. Kazimiero seserų kongregacijai.

Reverse pavaizduotas Pažaislio kamaldulių vienuolyno ansamblis. Aplink puslankiu užrašyta PAŽAISLIO KAMALDULIŲ VIENUOLYNAS. Averse Lietuvos Respublikos herbas, viršuje puslankiu užrašyta 50 LITŲ, 2004, apačioje LIETUVA.